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Edward Brennan a rejoint DFS en 1997 en tant que vice-président exécutif du merchandising et des opérations pour Hawaï, avant de devenir président du merchandising de DFS. En 1999, il a été nommé Président-directeur général (PDG) de DFS Group et, en 2001, président du conseil d'administration.
En 2012, il a quitté ses fonctions de PDG pour se consacrer pleinement au conseil d'administration.
En 2017, Edward Brennan a réintégré DFS Group en tant que PDG et a dirigé l'entreprise jusqu'en 2020 avant de reprendre ses fonctions de conseiller auprès de DFS en tant que membre du conseil d'administration. En 2024, il est revenu à nouveau en tant que président-directeur général par intérim.
Edward Brennan est également le directeur général de Miller Family Office, représentant Bob Miller, le cofondateur de DFS. Avant de rejoindre DFS, il a occupé pendant près de 20 ans des postes de direction au sein de R.H. Macy & Co., qui a été racheté par Federated Department Stores. Edward Brennan et sa famille sont propriétaires de Beak and Skiff Apple Orchards, une entreprise familiale depuis cinq générations axée dont les boissons spécialisées sont distribuées aux États-Unis.